Galvenā atšķirība - alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu
Gan alkilhalogenīdi, gan arilhalogenīdi ir organiski savienojumi. Tos sauc arī par organiskajiem halogenīdiem. Halogēnu veidi, kurus var piesaistīt šāda veida molekulu ražošanai, ir fluors, hlors, broms un jods. Šie halogēna atomi ir pievienoti oglekļa atomam organiskajos halogenīdos. Galvenā atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu ir tā, ka halogēna atoms alkilhalogenīdos ir piestiprināts pie sp 3 hibridizēta oglekļa atoma, bet halogēna atoms arilhalogenīdos ir piesaistīts sp 2 hibridizētam oglekļa atomam.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir alkilhalogenīds
3. Kas ir arilhalogenīds
4. Blakus salīdzinājums - Alkilhalogenīds pret Arilhalogenīdu tabulas veidā
5. Kopsavilkums
Kas ir alkilhalogenīds?
Alkilhalogenīds, kas izteikts ar tā nosaukumu, ir savienojums ar halogēna atomu, kas piesaistīts oglekļa atomu ķēdei. Šeit vienu oglekļa ķēdes ūdeņraža atomu aizstāj ar halogēna atomu. Organisko halogenīdu īpašības atšķirsies atkarībā no pievienotā halogēna veida un oglekļa ķēdes struktūras. Alkilhalogenīdus var iedalīt kategorijās atkarībā no tā, cik daudz oglekļa atomu ir pievienots oglekļa atomam, kas ir piesaistīts halogēna atomam. Attiecīgi var novērot primāros alkilhalogenīdus, sekundāros alkilhalogenīdus un terciāros alkilhalogenīdus.
01. attēls: primārais alkilhalogenīds
Tomēr alkilhalogenīdus dažreiz var sajaukt ar arilhalogenīdiem. Piemēram, ja halogēna atoms ir pievienots pie oglekļa atoma, kas ir pievienots ar benzola gredzenu (Cl-CH 2 -C 6 H 5), varētu domāt, tas ir arilgrupa halogenīdu. Bet tas ir alkilhalogenīds, jo halogēna atoms ir piesaistīts ogleklim, kas ir hibridizēts sp 3.
Halogēni ir vairāk elektronegatīvi nekā ogleklis. Tādējādi oglekļa-halogēna saitē tiek novērots dipola moments, tas ir, molekula kļūst polāra molekula, kad saite kļūst polāra. Oglekļa atoms iegūst nelielu pozitīvu lādiņu, un halogēns - nelielu negatīvu lādiņu. Tas noved pie dipola-dipola mijiedarbības starp alkilhalogenīdiem. Bet šīs mijiedarbības spēks primārajos, sekundārajos un terciārajos halogenīdos ir atšķirīgs. Tas ir tāpēc, ka sānu ķēdes, kas piestiprinātas pie oglekļa atoma, var samazināt nelielu pozitīvo lādiņu uz oglekļa atoma.
Kas ir Arila halogenīds?
Arilhalogenīds ir molekula ar halogēna atomu, kas aromātiskajā gredzenā ir piesaistīts hibridizētam ogleklim sp2. Šī ir nepiesātināta struktūra, jo aromātiskajā gredzenā ir dubultās saites. Arilhalogenīdi parāda arī dipola un dipola mijiedarbību. Oglekļa-halogēna saite ir stiprāka nekā alkilhalogenīdiem, jo ir gredzenu elektroni. Tas notiek tāpēc, ka aromātiskais gredzens dod elektronus oglekļa atomam, samazinot pozitīvo lādiņu. Arilhalogenīdi var tikt pakļauti elektrofilai aizvietošanai, un alkilgrupas var piesaistīt aromātiskā gredzena orto, para vai meta pozīcijām. Viens vai divi halogēni var pievienoties arī aromātiskajam gredzenam. Tas ir arī orto, para vai meta pozīcijās.
02. attēls: atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu
Ķīmiskais tests alkilhalogenīda un arilhalogenīda atšķiršanai
Lai atšķirtu alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu, var izmantot ķīmisko testu. Vispirms jāpievieno NaOH, kam seko karsēšana. Tad maisījumu atdzesē un pievieno HNO 3 id, kam seko AgNO 3. Alkilhalogenīds var radīt baltas nogulsnes, bet arilhalogenīds - nē. Tas ir tāpēc, ka arilhalogenīdi atšķirībā no alkilhalogenīdiem netiek pakļauti nukleofīlai aizvietošanai. Nukleofilās aizstāšanas iemesls ir tāds, ka aromātiskā gredzena elektronu mākonis izraisa nukleofila atgrūšanos.
Kāda ir atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu?
Atšķirīgs raksts vidū pirms tabulas
Alkilhalogenīds vs Arilhalogenīds |
|
| Alkilhalogenīds ir savienojums ar halogēna atomu, kas piesaistīts oglekļa atomu ķēdei. | Aaryl halogenīdu ir molekula ar halogēna atomu kas ir saistīti ar sp 2 hibridizē oglekļa aromātiskā gredzenā tieši. |
| Halogēna atoma piestiprināšana | |
| Halogēna atoms ir pievienots pie sp 3 hibridizē oglekļa atomu in alkilhalogenīdiem. | Halogēna atoms ir pievienots pie sp 2 hibridizē oglekļa atomu arilgrupām halogenīdi. |
| Struktūra | |
| Alkilhalogenīdiem visbiežāk ir lineāra vai sazarota struktūra. | Arilhalogenīdi vienmēr ir gredzenveida struktūras. |
| Elektronu blīvums | |
| Alkilhalogenīdu oglekļa halogenīdu saitei ir zems elektronu blīvums, salīdzinot ar arilhalogenīdiem. | Arilhalogenīdu oglekļa halogenīdu saitei ir augsts elektronu blīvums. |
| Reakcijas | |
| Alkilhalogenīdi tiek pakļauti nukleofīlai aizstāšanai. | Arilhalogenīdi netiek pakļauti nukleofīlai aizstāšanai. |
Kopsavilkums - alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu
Alkilhalogenīdi un arilhalogenīdi ir organiski halogenīdi. Galvenais atšķirība starp alkilgrupas un arilgrupas halogenìdu ir tāds, ka halogēna atoms alkilhalogenīdiem ir pievienots sp 3 hibridizē oglekļa atomu, bet arilgrupām halogenīdu tas ir pievienots pie sp 2 hibridizē oglekļa atoma.
