Elektrofilās Un Nukleofilās Aizvietošanas Atšķirība

2024 Autors: Mildred Bawerman | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2023-12-16 08:40

Galvenā atšķirība - elektrofilā un nukleofilā aizstāšana

Elektrofilās un nukleofilās aizvietošanas reakcijas ir divu veidu aizstāšanas reakcijas ķīmijā. Gan elektrofilās aizvietošanas, gan nukleofilo aizstāšanas reakcijas ietver esošās saites pārtraukšanu un jaunas saites veidošanos, aizstājot iepriekšējo saiti; tomēr tas tiek darīts, izmantojot divus dažādus mehānismus. Elektrofilās aizvietošanas reakcijās elektrofils (pozitīvs jons vai daļēji pozitīvs polāras molekulas gals) uzbrūk molekulas elektrofilajam centram, savukārt nukleofilās aizvietošanas reakcijā nukleofils (molekulām bagātas elektronu sugas) uzbrūk molekulas nukleofīlajam centram noņemiet atstājošo grupu. Šī ir galvenā atšķirība starp elektrofilo un nukleofilo aizstājēju.

Kas ir elektriskā aizstāšana?

Tie ir vispārējs ķīmiskās reakcijas veids, kurā funkcionālo grupu savienojumā izspiež elektrofils. Parasti ūdeņraža atomi daudzās ķīmiskās reakcijās darbojas kā elektrofili. Šīs reakcijas var sīkāk iedalīt divās grupās; elektrofilās aromātiskās aizvietošanas reakcijas un elektrofilās alifātiskās aizvietošanas reakcijas. Elektrofilās aromātiskās aizvietošanas reakcijas notiek aromātiskos savienojumos un tiek izmantotas funkcionālo grupu ievadīšanai benzola gredzenos. Tā ir ļoti svarīga metode jaunu ķīmisko savienojumu sintezēšanai.

Elektrofilā aromātiskā aizstāšana

Kas ir nukleofīlā aizstāšana?

Nukleofilās aizvietošanas reakcijas ir primārā reakcijas klase, kurā ar elektroniem bagāts nukleofils selektīvi uzbrūk pozitīvi vai daļēji pozitīvi uzlādētam atomam vai atomu grupai, veidojot saiti, izspiežot pievienoto grupu vai atomu. Iepriekš piesaistīto grupu, kas atstāj molekulu, sauc par “atstājošo grupu”, un pozitīvo vai daļēji pozitīvo atomu sauc par elektrofilu. Visu molekulāro vienību, ieskaitot elektrofilu un atstājošo grupu, sauc par “substrātu”.

Vispārīgā ķīmiskā formula:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving grupa

Nucleophilic Acyl aizvietošana

Kāda ir atšķirība starp elektrofilo un nukleofilo aizstājēju?

Elektrofilās un nukleofilās aizstāšanas mehānisms

Elektrofiskā aizvietošana: Lielākā daļa elektrofilo aizvietošanas reakciju notiek benzola gredzenā elektrofila (pozitīva jona) klātbūtnē. Mehānisms var ietvert vairākas darbības. Piemērs ir sniegts zemāk.

Elektrofili:

Hidronija jons H ₃ O ⁺ (no Bronsted skābēm)

Bora trifluorīds BF ₃

Alumīnija hlorīds AlCl ₃

Halogēna molekulas F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Nukleofīlā aizstāšana: tā ietver reakciju starp elektronu pāra donoru (nukleofilu) un elektronu pāra akceptoru (elektrofilu). Lai reakcija notiktu, elektrofilam jābūt iziešanas grupai.

Reakcijas mehānisms notiek divējādi: SN ² reakcijas un SN ¹ reakcijas. SN ² reakcijās aizejošās grupas atdalīšana un nukleofila uzbrukums aizmugurē notiek vienlaikus. SN ¹ reakcijās vispirms tiek izveidots plakanais karbēna jons, un pēc tam tas tālāk reaģē ar nukleofilu. Nukleofilam ir brīvība uzbrukt no jebkuras puses, un šī reakcija ir saistīta ar racemizāciju.

Elektrofilās aizvietošanas un nukleofilās aizvietošanas piemēri

Elektriskā aizstāšana:

Aizvietošanas reakcijas benzola gredzenā ir elektrofilās aizvietošanas reakcijas piemēri.

Benzola nitrēšana

Nukleofīlā aizstāšana:

Alkilbromīda hidrolīze ir nukleofilās aizvietošanas piemērs.

R-Br pamata apstākļos, kur uzbrūkošais nukleofils ir OH ^- un atstājošā grupa ir Br ^-.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Definīcijas:

Rekemizācija: racemizācija ir optiski aktīvā viela optiski neaktīvā maisījumā, kurā ir vienāds daudzums dekstroratorijas un virziena formas.