Galvenā atšķirība - stereospecifiskas vs stereoselektīvās reakcijas
Galvenā atšķirība starp stereospecifiskām un stereoselektīvām reakcijām ir tāda, ka stereospecifiskās reakcijās dažādi stereospecifiski reaģenti ideālos apstākļos dod atšķirīgu produkta stereoizomēru (produkts ir specifisks reaģenta stereoizomēram), turpretī stereoselektīvās reakcijās viens reaģents var dot atšķirīgus stereoizomēru veidi.
Stereoķīmija ir tā ķīmijas daļa, kas nodarbojas ar molekulu trīsdimensiju struktūrām. Stereoķīmiskās reakcijas tiek klasificētas divās grupās kā stereospecifiskas un stereoselektīvas, pamatojoties uz produkta stereoķīmiju. Šos produktus sauc par stereoizomēriem.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir stereospecifiskas reakcijas
3. Kas ir stereoselektīvās reakcijas
4. Blakus salīdzinājums - stereospecifiskas vs stereoselektīvās reakcijas tabulas veidā
5. Kopsavilkums
Kas ir stereospecifiskas reakcijas?
Stereospecifiskā reakcijā katrs stereoizomērs reaģents ražo atšķirīgu stereoizomēru produktu vai atšķirīgu stereoizomēru produktu komplektu. Visas stereospecifiskās reakcijas būtībā ir stereoselektīvas, taču stereoselektīvās reakcijas noteikti nav stereospecifiskas. Stereospecifisku reakciju piemēri ir broma trans-pievienošana (E) - un (Z) alkēniem, elektrocikliskas reakcijas, piemēram, disrotācijas gredzenu aizvēršanās, singletu karbēnu heletropiska sinhronizēšana alkēniem un cis- un trans- (4S) -viniloksipent-2-ene izomēri.
1. attēls: Stereospecifiskuma elektrocikliskā gredzena atvēršana
Visās šajās reakcijās stereoizomēru substrāti tiek pārveidoti par stereoizomēru produktiem. Reakcijai nav obligāti jābūt 100% stereospecifiskai. Ja reakcijas rezultātā rodas divu dažādu stereoizomēru maisījums proporcijā 80:20, tad reakciju sauc par 80% stereospecifisku.
Kas ir stereoselektīvās reakcijas?
Stereoselektīvās reakcijās viens reaģents dod divus vai vairākus steroizomērus produktus, un viens produkts ir izteiktāks nekā otrs produkts vai produkti. Stereoselektīvās reakcijas var raksturot kā mēreni stereoselektīvas, ļoti stereoselektīvas vai pilnīgi stereoselektīvas, pamatojoties uz konkrēta stereoizomēra priekšroka pakāpi.
02. attēls: DA stereoselektivitāte
Stereoselektīvās reakcijas notiek, pievienojot skudrskābi norbornēnam, 4-terc-butilcikloheksanona diastereoselektīvi reducējot ar litija alumīnija hidrīdu, un benzaldehīda enantioselektīvo alkilēšanu ar organiskā cinka reaģentiem (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrīna kā katalizators.
Kāda ir atšķirība starp stereospecifiskām un stereoselektīvām reakcijām?
Stereospecifiskas vs stereoselektīvās reakcijas |
|
| Katrs stereoizomērs reaģents ražo atšķirīgu stereoizomēru produktu vai atšķirīgu stereoizomēru produktu komplektu. | Viens reaģents dod divus vai vairākus steroizomērus, un viens produkts ir izteiktāks nekā otrs produkts vai produkti. |
| Attiecības | |
| Visas stereospecifiskās reakcijas būtībā ir stereoselektīvas. | Visas stereoselektīvās reakcijas būtībā nav stereospecifiskas. |
| Piemēri | |
| broma trans-pievienošana (E) - un (Z) alkēniem, elektrocikliskas reakcijas, piemēram, disrotācijas gredzenu aizvēršanās, singletu karbēnu heletropiska sinhronizēšana alkēniem un (4S) cis- un trans-izomēru sigmatropā Claisen pārkārtošanās. -vinyloxypent-2-enes | 4-terc-butilcikloheksanona diastereoselektīvā reducēšana ar litija alumīnija hidrīdu un benzaldehīda enantioselektīvā alkilēšana ar cinkorganiskajiem reaģentiem katalizatora (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrīna kā katalizatora klātbūtnē |
Kopsavilkums - stereospecifiskas vs stereoselektīvās reakcijas
Stereoselektīvo un stereospecifisko reakciju termini tiek piešķirti, stereoķīmisko reakciju laikā novērojot stereoizomēru 3D struktūru. Stereospecifiskās reakcijās katrs stereoizomērs reaģents ražo atšķirīgu stereoizomēru produktu, turpretim stereoselektīvās reakcijās viens reaģents var radīt divus vai vairākus dažādus stereoizomērus. Šī ir atšķirība starp stereospecifiskām un stereoselektīvām reakcijām.
