Galvenā atšķirība - SN2 vs E2 reakcijas
Galvenā atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām ir tā, ka SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizstājējreakcijas, savukārt E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. Šīs reakcijas ir ļoti svarīgas organiskajā ķīmijā, jo dažādu organisko savienojumu veidošanos raksturo šīs reakcijas.
Ir divu veidu nukleofilās aizvietošanas reakcijas, kuras sauc par SN1 reakcijām un SN2 reakcijas, kas atšķiras viena no otras, pamatojoties uz katrā mehānismā iesaistīto darbību skaitu. Tomēr abi šie mehānismi ietver funkcionālās grupas aizstāšanu organiskajā savienojumā ar nukleofilu. Ir divu veidu eliminācijas reakcijas, kuras sauc par E1 un E2 reakcijām. Šīs reakcijas dod funkcionālās grupas eliminācijas mehānismu no organiskā savienojuma.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir SN2 reakcijas
3. Kas ir E2 reakcijas
4. SN2 un E2 reakciju līdzības
5. Blakus salīdzinājums - SN2 pret E2 reakcijas tabulas veidā
6. Kopsavilkums
Kas ir SN2 reakcijas?
SN2 reakcijas ir nukleofilās aizvietošanas reakcijas, kas ir bimolekulāras. SN2 reakcijas ir vienpakāpes reakcijas. Tas nozīmē, ka saišu pārrāvums un saišu veidošanās notiek vienā un tajā pašā posmā. Reakcija ir bimolekulāra, jo SN2 reakcijas ātruma noteikšanas posmā ir iesaistītas divas molekulas.
SN2 reakcijas notiek alifātiskajos sp3 oglekļa centros ar stabilām atstājošām grupām, kas pievienotas šim oglekļa centram. Šīs atstājošās grupas ir vairāk elektronegatīvas nekā ogleklis. Lielākoties izstāšanās grupa ir halogenīdu atoms, jo halogenīdi ir ļoti elektronegatīvi un stabili.
SN2 reakcijas notiek primārajos un sekundārajos aizvietotajos oglekļa atomos, jo steriskais traucējums neļauj terciārajām struktūrām iziet caur SN2 mehānismu. Ja ap oglekļa centru ir lielgabarīta grupas (kas izraisa steriskus traucējumus), tiks izveidots karbokācijas starpprodukts. Tas noved pie SN1 reakcijas, nevis SN2 reakcijas.
01. attēls: SN2 reakcijas mehānisms
SN2 reakcijas ātrums ir atkarīgs no dažādiem faktoriem; nukleofīlais stiprums nosaka reakcijas ātrumu, jo steriskie šķēršļi ietekmē nukleofilo stiprumu. Reakcijā izmantotie šķīdinātāji ietekmē arī reakcijas ātrumu; SN2 reakcijām priekšroku dod polāriem aprotiskiem šķīdinātājiem. Ja aizejošā grupa ir ļoti stabila, tas ietekmē arī SN2 reakcijas ātrumu.
Kas ir E2 reakcijas?
E2 reakcijas ir organiskās ķīmijas eliminācijas reakcijas, kas ir bimolekulāras reakcijas. Šīs reakcijas ir pazīstamas kā bimolekulāras reakcijas, jo reakcijas ātruma noteikšanas solis ietver divas reaģenta molekulas. Tomēr E2 reakcijas ir vienpakāpes reakcijas. Tas nozīmē, ka saišu pārrāvums un saišu veidošanās notiek vienā un tajā pašā posmā. Turpretī E1 reakcijas ir divpakāpju reakcijas.
E2 reakcijās ir viens pārejas stāvoklis. Šajās reakcijās funkcionālā grupa vai aizvietotājs tiek noņemts no organiskā savienojuma, kamēr izveidojas dubultā saite. Tāpēc E2 reakcijas izraisa piesātinātu ķīmisko saišu nepiesātinājumu. Šāda veida reakcijas bieži sastopamas alkilhalogenīdos. Būtībā primārajiem alkilhalogenīdiem kopā ar dažiem sekundārajiem halogenīdiem notiek E2 reakcijas.
E2 reakcijas notiek stipras bāzes klātbūtnē. Pēc tam E2 reakcijas ātruma noteikšanas solis kā reaģentu ietver gan substrātu (izejvielu organisko savienojumu), gan bāzi (tas padara to par bimolekulāru reakciju).
02. attēls: E2 reakcijas mehānisms
Galvenie faktori, kas ietekmē E2 reakciju ātrumu, ir bāzes stiprums (lielāka bāzes stiprība, lielāks reakcijas ātrums), šķīdinātāja veids (priekšroka dodama polāriem protoniskiem šķīdinātājiem), atstājošās grupas stabilitāte (augstāka stabilitāte atstājot grupu, lielāks reakcijas ātrums) utt.
Kādas ir SN2 un E2 reakciju līdzības?
- Gan SN2, gan E2 reakcijas ir bimolekulāras reakcijas.
- Abas reakcijas ir vienpakāpes reakcijas.
- Abas reakcijas ir kopīgas organisko savienojumu primārajā un sekundārajā struktūrā.
Kāda ir atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām?
Atšķirīgs raksts vidū pirms tabulas
SN2 vs E2 reakcijas |
|
| SN2 reakcijas ir nukleofilās aizvietošanas reakcijas, kas ir bimolekulāras. | E2 reakcijas ir organiskās ķīmijas eliminācijas reakcijas, kas ir bimolekulāras reakcijas. |
| Daba | |
| SN2 reakcijas ir aizstāšanas reakcijas. | E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. |
| Nukleofils | |
| SN2 reakcijām nepieciešams nukleofils. | E2 reakcijai nav nepieciešams nukleofils. |
| Bāze | |
| SN2 reakcijām bāze būtībā nav nepieciešama. | E2 reakcijām nepieciešama spēcīga bāze. |
| Šķīdinātāja tips | |
| SN2 reakcijas dod priekšroku polārajiem aprotiskajiem šķīdinātājiem. | E2 reakcijas dod priekšroku polāriem protoniem. |
| Faktori, kas ietekmē reakcijas ātrumu | |
| SN2 reakcijas ātrumu nosaka nukleofīlais stiprums, šķīdinātāja tips, aizejošās grupas stabilitāte utt. | E2 reakcijas ātrumu nosaka bāzes stiprums, šķīdinātāja tips, aizejošās grupas stabilitāte utt. |
Kopsavilkums - SN2 vs E2 reakcijas
SN2 reakcijas un E2 reakcijas organiskajā ķīmijā ir ļoti izplatītas. SN2 reakcijas ir vienpakāpes, bimolekulāras, nukleofīlas aizstājējreakcijas. E2 reakcijas ir vienpakāpes, bimolekulāras, eliminācijas reakcijas. Atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām ir tāda, ka SN2 reakcijas ir nukleofilās aizvietošanas reakcijas, savukārt E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.
