Starpība Starp SN1 Un SN2 Reakcijām

2024 Autors: Mildred Bawerman | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2023-12-16 08:40

Galvenā atšķirība - SN1 vs SN2 reakcijas

SN1 un SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizstājējreakcijas, kuras visbiežāk sastopamas organiskajā ķīmijā. Abi simboli SN1 un SN2 attiecas uz diviem reakcijas mehānismiem. Simbols SN nozīmē “nukleofīla aizstāšana”. Kaut arī SN1 un SN2 ir vienā kategorijā, tām ir daudz atšķirību, tostarp reakcijas mehānisms, reakcijā piedalījās nukleofīli un šķīdinātāji, kā arī faktori, kas ietekmē ātruma noteikšanas soli. Galvenā atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām ir tāda, ka SN ₁ reakcijām ir vairāki posmi, savukārt SN ₂ reakcijām ir tikai viens solis.

Kas ir SN1 reakcijas?

SN1 reakcijās 1 norāda, ka ātruma noteikšanas solis ir vienmolekulārs. Tādējādi reakcijai ir pirmās pakāpes atkarība no elektrofila un nulles pakāpes atkarība no nukleofila. Karbokācija šajā reakcijā veidojas kā starpprodukts, un šāda veida reakcijas parasti notiek sekundārajos un terciārajos spirtos. SN1 reakcijām ir trīs posmi.

1. Karbokācijas veidošanās, noņemot aizejošo grupu.

   

2. Reakcija starp karbokāciju un nukleofilu (nukleofīlais uzbrukums).

   

3. Tas notiek tikai tad, ja nukleofils ir neitrāls savienojums (šķīdinātājs).

   

Kas ir SN2 reakcijas?

SN2 reakcijās viena saite tiek sadalīta, un vienlaikus tiek izveidota viena saite. Citiem vārdiem sakot, tas ietver aizejošās grupas pārvietošanu ar nukleofilu. Šī reakcija notiek ļoti labi metil- un primārajos alkilhalogenīdos, turpretī terciārajos alkilhalogenīdos ļoti lēni, jo aizmugurējo uzbrukumu bloķē lielgabarīta grupas.

SN2 reakciju vispārējo mehānismu var raksturot šādi.

Kāda ir atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām?

SN1 un SN2 reakciju raksturojums:

Mehānisms:

SN1 reakcijas: SN ₁ reakcijām ir vairākas darbības; tas sākas ar aizejošās grupas noņemšanu, kā rezultātā rodas karbokācija un pēc tam notiek nukleofila uzbrukums.

SN2 reakcijas: SN ₂ reakcijas ir viena posma reakcijas, kur ātruma noteikšanas posmā ir iesaistīts gan nukleofils, gan substrāts. Tāpēc substrāta un nukleofila koncentrācija ietekmēs ātruma noteikšanas soli.

Reakcijas šķēršļi:

SN1 reakcijas: SN1 reakciju pirmais solis ir aizejošās grupas noņemšana, lai iegūtu karbokāciju. Reakcijas ātrums ir proporcionāls karbokācijas stabilitātei. Tāpēc SN1 reakcijās vislielākā barjera ir karbokācijas veidošanās. Karbokācijas stabilitāte palielinās līdz ar aizstājēju skaitu un rezonansi. Terciārās karbokācijas ir visstabilākās un primārās karbokācijas ir vismazāk stabilas (terciārās> sekundārās> primārās).

SN2 reakcijas: Steriskais šķērslis ir šķērslis SN ₂ reakcijās, jo tas notiek ar aizmugures uzbrukumu. Tas notiek tikai tad, ja tukšās orbitāles ir pieejamas. Kad aiziešanas grupai ir piesaistītas vairāk grupas, reakcija palēninās. Tātad visātrākā reakcija notiek primāro karbokāciju veidošanā, turpretī lēnākā ir terciārajās karbokācijās (primārā-ātrākā> sekundārā> terciārā-lēnākā).

Nukleofils:

SN1 reakcijas: SN ₁ reakcijām nepieciešami vāji nukleofili; tie ir neitrālas šķīdinātāji, piemēram, CH ₃ OH, H ₂ O un CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 reakcijas: SN ₂ reakcijām nepieciešami spēcīgi nukleofili. Citiem vārdiem sakot, tie ir negatīvi uzlādēts nucleophiles piemēram Äsch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- un HO ^-.

Šķīdinātājs:

SN1 reakcijas: SN1 reakcijas dod priekšroku polāri prototiski šķīdinātāji. Piemēri ir ūdens, spirti un karbonskābes. Viņi var darboties arī kā reakcijas nukleofīli.

SN2 reakcijas: SN2 reakcijas norit labi polārajos aprotiskajos šķīdinātājos, piemēram, acetonā, DMSO un acetonitrilā.

Definīcijas:

Nukleofils: ķīmiska suga, kas ziedo elektronu pāri elektrofilam, lai izveidotu ķīmisko saiti saistībā ar reakciju.

Elektrofils: reaģents, ko piesaista elektroni, tie ir pozitīvi uzlādētas vai neitrālas sugas, kurām ir brīvas orbitāles, kuras piesaista elektronu bagāts centrs.