Galvenā atšķirība - SN1 un E1 reakcijas
SN1 reakcijas ir aizstāšanas reakcijas, kurās jauni aizstājēji tiek aizstāti, aizstājot esošās funkcionālās grupas organiskos savienojumos. E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas, kurās esošie aizstājēji tiek noņemti no organiskā savienojuma. Galvenā atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām ir tā, ka SN1 reakcijas ir aizstājējreakcijas, savukārt E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.
SN1 un E1 reakcijas organiskajā ķīmijā ir ļoti izplatītas. Šīs reakcijas rada jaunu savienojumu veidošanos, saites pārtraucot un veidojot.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir SN1 reakcijas
3. Kas ir E1 reakcijas
4. SN1 un E1 reakciju līdzības
5. Blakus salīdzinājums - SN1 pret E1 reakcijas tabulas veidā
6. Kopsavilkums
Kas ir SN1 reakcijas?
SN1 reakcijas ir nukleofilās aizvietošanas reakcijas organiskos savienojumos. Tās ir divpakāpju reakcijas. Tādējādi ātruma noteikšanas solis ir karbokācijas veidošanās posms. SN1 reakcijas ir pazīstamas kā vienmolekulāras aizstāšanas, jo ātruma noteikšanas solis ietver vienu savienojumu. Savienojums, kas iziet SN1 reakciju, ir pazīstams kā substrāts. Ja ir piemērots nukleofils, no organiskā savienojuma tiek atdalīta grupa, veidojot karbokācijas starpposma savienojumu. Tad nukleofils tiek piesaistīts savienojumam otrajā solī. Tas dod jaunu produktu.
SN1 reakcijas pirmais solis ir lēnākā reakcija, bet otrais solis ir ātrāks nekā pirmais. SN1 reakcijas ātrums ir atkarīgs no viena reaģenta, jo tā ir vienmolekulāra reakcija. SN1 reakcijas ir izplatītas savienojumos ar terciāro struktūru. Jo, jo lielāks atomu sadalījums, jo lielāka ir karbokācijas stabilitāte. Karbokācijas starpproduktam uzbrūk nukleofils. Tas ir tāpēc, ka nukleofilos ir daudz elektronu un tos piesaista karbokācijas pozitīvais lādiņš.
01. attēls: SN1 reakcijas mehānisms
Polārie prototiskie šķīdinātāji, piemēram, ūdens un alkohols, var palielināt SN1 reakciju reakcijas ātrumu, jo šie šķīdinātāji var atvieglot karbokācijas veidošanos ātruma noteikšanas posmā. SN1 reakcijas izplatīts piemērs ir terc-butilbromīda hidrolīze ūdens klātbūtnē. Šeit ūdens darbojas kā nukleofils, jo ūdens molekulas skābekļa atomam ir vientuļi elektronu pāri.
Kas ir E1 reakcijas?
E1 reakcijas ir vienmolekulāras eliminācijas reakcijas. Tas ir divpakāpju process, pirmais posms ir ātruma noteikšanas solis, jo karbokācijas starpprodukts tiek izveidots pirmajā posmā, atstājot aizvietotāju. Lielgabarīta grupu klātbūtne sākuma savienojumā atvieglo karbokācijas veidošanos. Otrajā posmā no savienojuma tiek noņemta vēl viena atstājošā grupa.
02. attēls: E1 reakcija notiek vājas bāzes klātbūtnē
E1 reakcijai ir divi galvenie soļi, kurus sauc par jonizācijas un deprotonēšanas posmiem. Jonizācijas posmā tiek veidota karbokācija (pozitīvi uzlādēta), turpretim deprotonēšanas posmā no savienojuma kā protons tiek noņemts ūdeņraža atoms. Galu galā starp diviem oglekļa atomiem izveidojas dubultā saite, no kuras izvadošās grupas tika izslēgtas. Tādējādi piesātinātā ķīmiskā saite pēc E1 reakcijas pabeigšanas kļūst nepiesātināta. E1 reakcijās ir iesaistīti divi blakus esošie viena savienojuma oglekļa atomi.
Polārie prototiskie šķīdinātāji atvieglo E1 reakcijas, jo polārie prototiskie šķīdinātāji ir labvēlīgi karbokācijas veidošanai. Parasti E1 reakcijas var novērot attiecībā uz terciārajiem alkilhalogenīdiem, kuriem ir apjomīgi aizvietotāji. E1 reakcijas notiek vai nu pilnīgi nepastāvot bāzēm, vai arī vāju bāzu klātbūtnē.
Kādas ir SN1 un E1 reakciju līdzības?
- Bot SN1 un E1 reakcijas ietver karbokācijas veidošanos.
- Polārie prototiskie šķīdinātāji atvieglo abu veidu reakcijas.
- Abas reakcijas ir vienmolekulāras reakcijas.
- Abas reakcijas ir divpakāpju reakcijas.
- Abām reakcijām ir ātruma noteikšanas posms.
- Labāk atstājošā grupa, jo lielāks ir SN1 un E1 reakciju reakcijas ātrums.
- Gan SN1, gan E1 reakcijas parasti var atrast attiecībā uz savienojumiem ar terciāro struktūru.
- Pārkārtojumi var notikt abu reakciju karbokācijā.
Kāda ir atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām?
Atšķirīgs raksts vidū pirms tabulas
SN1 vs E1 reakcijas |
|
| SN1 reakcijas ir nukleofilās aizvietošanas reakcijas organiskos savienojumos. | E1 reakcijas ir vienmolekulāras eliminācijas reakcijas. |
| Prasība pēc nukleofīla | |
| SN1 reakcijām karbokācijas veidošanai nepieciešams nukleofils. | E1 reakcijām karbokācijas veidošanai nav nepieciešams nukleofils. |
| Process | |
| SN1 reakcijas ietver nukleofila aizstāšanu. | E1 reakcijas ietver funkcionālās grupas izslēgšanu. |
| Dubulto obligāciju veidošana | |
| SN1 reakcijās nevar novērot dubulto saišu veidošanos. | E reakcijās starp diviem oglekļa atomiem izveidojas dubultā saite. |
| Nepiesātinājums | |
| Pēc SN1 reakciju pabeigšanas nepiesātināšanās nenotiek. | Piesātinātā ķīmiskā viela pēc E1 reakcijas pabeigšanas kļūst nepiesātināta. |
| Oglekļa atomi | |
| SN1 reakcijās ir iesaistīts viens centrālais oglekļa atoms. | E1 reakcijās ir iesaistīti divi blakus esošie viena savienojuma oglekļa atomi. |
Kopsavilkums - SN1 pret E1 reakcijas
SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizstājējreakcijas. E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. Abi reakciju veidi ir vienmolekulāras reakcijas, jo šo reakciju ātruma noteikšanas solis ietver vienu molekulu. Lai gan šiem diviem reakcijas veidiem ir daudz līdzību, ir arī dažas atšķirības. Atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām ir tāda, ka SN1 reakcijas ir aizstājējreakcijas, savukārt E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.
