Galvenā atšķirība - hiperkonjugācija pret rezonansi
Hiperkonjugācija un rezonanse var stabilizēt daudzatomu molekulas vai jonus divos dažādos veidos. Prasības šiem diviem procesiem ir atšķirīgas. Ja molekulai var būt vairāk nekā viena rezonanses struktūra, tai molekulai piemīt rezonanses stabilizācija. Hiperkonjugācija notiek σ saites klātbūtnē ar blakus esošo tukšo vai daļēji piepildīto p-orbitāli vai π-orbitāli. Šī ir galvenā atšķirība no hiperkonjugācijas un rezonanses
Kas ir hiperkonjugācija?
Elektronu mijiedarbība σ saitē (parasti CH vai CC saites) ar blakus esošo tukšo vai daļēji piepildīto p-orbitāli vai π-orbitāli rada paplašinātu molekulāro orbitālu, palielinot sistēmas stabilitāti. Šo stabilizācijas mijiedarbību sauc par “hiperkonjugāciju. Saskaņā ar valences saišu teoriju šo mijiedarbību raksturo kā “dubultās saites bez saites rezonansi”.
Šreinera hiperkonjugācija
Kas ir rezonanse?
Rezonanse ir metode, kā aprakstīt delokalizētos elektronus molekulā vai daudzatomu jonā, ja tam var būt vairāk nekā viena Lūisa struktūra, lai izteiktu saistīšanās modeli. Lai attēlotu šos delokalizētos elektronus molekulā vai jonā, var izmantot vairākas veicinošās struktūras, un šīs struktūras sauc par rezonanses struktūrām. Visas veicinošās struktūras var ilustrēt, izmantojot Luisa struktūru ar saskaitāmu skaitu kovalento saišu, sadalot elektronu pāri starp diviem saitē esošajiem atomiem. Tā kā molekulu struktūras attēlošanai var izmantot vairākas Lewis struktūras. Faktiskā molekulārā struktūra ir visu iespējamo Lūisa struktūru starpposms. To sauc par rezonanses hibrīdu. Visām veicinošajām struktūrām kodoli atrodas vienā pozīcijā, taču elektronu sadalījums var būt atšķirīgs.
Fenola rezonanse
Kāda ir atšķirība starp hiperkonjugāciju un rezonansi?
Hiperkonjugācijas un rezonanses raksturojums
Hiperkonjugācija
Hiperkonjugācija ietekmē saites garumu, un tā rezultātā saīsinās sigmas saites (σ saites)
Atšķirīgs raksts vidū pirms tabulas
| Molekula | CC obligāciju garums | Iemesls |
| 1,3-butadiēns | 1,46 A | Normāla konjugācija starp divām alkenildaļām. |
| Metilacetilēns | 1,46 A | Hiperkonjugācija starp alkilgrupas un alkinilgrupas daļām |
| Metāns | 1,54 A | Tas ir piesātināts ogļūdeņradis bez hiperkonjugācijas |
Molekulām ar hiperkonjugāciju veidošanās siltuma vērtības ir augstākas nekā to saišu enerģiju summa. Bet hidrogenēšanas siltums uz divkāršo saiti ir mazāks nekā etilēnā
Karbokāciju stabilitāte mainās atkarībā no pozitīvi uzlādētā oglekļa atoma piesaistīto CH saišu skaita. Hiperkonjugācijas stabilizācija ir lielāka, ja ir piesaistītas daudzas CH saites
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Relatīvā hiperkonjugācijas stiprums ir atkarīgs no ūdeņraža izotopu veida. Ūdeņradim ir lielāka izturība, salīdzinot ar Deitēriju (D) un Tritiju (T). Tritijam ir vismazāk spēja parādīt hiperkonjugāciju. Enerģija, kas nepieciešama, lai pārtrauktu CT saiti> CD saite> CH saite, un tas atvieglo H hiperkonjugāciju
Rezonanse
