Atšķirība Starp Hiperkonjugāciju Un Rezonansi

2024 Autors: Mildred Bawerman | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2023-12-16 08:40

Galvenā atšķirība - hiperkonjugācija pret rezonansi

Hiperkonjugācija un rezonanse var stabilizēt daudzatomu molekulas vai jonus divos dažādos veidos. Prasības šiem diviem procesiem ir atšķirīgas. Ja molekulai var būt vairāk nekā viena rezonanses struktūra, tai molekulai piemīt rezonanses stabilizācija. Hiperkonjugācija notiek σ saites klātbūtnē ar blakus esošo tukšo vai daļēji piepildīto p-orbitāli vai π-orbitāli. Šī ir galvenā atšķirība no hiperkonjugācijas un rezonanses

Kas ir hiperkonjugācija?

Elektronu mijiedarbība σ saitē (parasti CH vai CC saites) ar blakus esošo tukšo vai daļēji piepildīto p-orbitāli vai π-orbitāli rada paplašinātu molekulāro orbitālu, palielinot sistēmas stabilitāti. Šo stabilizācijas mijiedarbību sauc par “hiperkonjugāciju. Saskaņā ar valences saišu teoriju šo mijiedarbību raksturo kā “dubultās saites bez saites rezonansi”.

Šreinera hiperkonjugācija

Kas ir rezonanse?

Rezonanse ir metode, kā aprakstīt delokalizētos elektronus molekulā vai daudzatomu jonā, ja tam var būt vairāk nekā viena Lūisa struktūra, lai izteiktu saistīšanās modeli. Lai attēlotu šos delokalizētos elektronus molekulā vai jonā, var izmantot vairākas veicinošās struktūras, un šīs struktūras sauc par rezonanses struktūrām. Visas veicinošās struktūras var ilustrēt, izmantojot Luisa struktūru ar saskaitāmu skaitu kovalento saišu, sadalot elektronu pāri starp diviem saitē esošajiem atomiem. Tā kā molekulu struktūras attēlošanai var izmantot vairākas Lewis struktūras. Faktiskā molekulārā struktūra ir visu iespējamo Lūisa struktūru starpposms. To sauc par rezonanses hibrīdu. Visām veicinošajām struktūrām kodoli atrodas vienā pozīcijā, taču elektronu sadalījums var būt atšķirīgs.

Fenola rezonanse

Kāda ir atšķirība starp hiperkonjugāciju un rezonansi?

Hiperkonjugācijas un rezonanses raksturojums

Hiperkonjugācija

Hiperkonjugācija ietekmē saites garumu, un tā rezultātā saīsinās sigmas saites (σ saites)

Atšķirīgs raksts vidū pirms tabulas

Molekula	CC obligāciju garums	Iemesls
1,3-butadiēns	1,46 A	Normāla konjugācija starp divām alkenildaļām.
Metilacetilēns	1,46 A	Hiperkonjugācija starp alkilgrupas un alkinilgrupas daļām
Metāns	1,54 A	Tas ir piesātināts ogļūdeņradis bez hiperkonjugācijas

Molekulām ar hiperkonjugāciju veidošanās siltuma vērtības ir augstākas nekā to saišu enerģiju summa. Bet hidrogenēšanas siltums uz divkāršo saiti ir mazāks nekā etilēnā

Karbokāciju stabilitāte mainās atkarībā no pozitīvi uzlādētā oglekļa atoma piesaistīto CH saišu skaita. Hiperkonjugācijas stabilizācija ir lielāka, ja ir piesaistītas daudzas CH saites

(CH ₃) ₃ C ⁺ > (CH ₃) ₂ CH ⁺ > (CH ₃) CH ₂ ⁺ > CH ₃ ⁺

Relatīvā hiperkonjugācijas stiprums ir atkarīgs no ūdeņraža izotopu veida. Ūdeņradim ir lielāka izturība, salīdzinot ar Deitēriju (D) un Tritiju (T). Tritijam ir vismazāk spēja parādīt hiperkonjugāciju. Enerģija, kas nepieciešama, lai pārtrauktu CT saiti> CD saite> CH saite, un tas atvieglo H hiperkonjugāciju

Rezonanse

Lai attēlotu struktūru, var izmantot vairākas Lewis struktūras, taču faktiskā struktūra ir starp šīm veicinošajām struktūrām, un to attēlo rezonanses hibrīds

Rezonanses struktūras nav izomēri. Šīs rezonanses struktūras atšķiras tikai pēc elektronu stāvokļa, bet ne no kodolu stāvokļa

Katrai Lūisa struktūrai ir vienāds skaits valences un nesapārotu elektronu, un tas noved pie tā, ka katrā struktūrā ir vienāds lādiņš