Alifātiskie un aromātiskie amīni
Vislabākā un nozīmīgākā atšķirība starp alifātiskajiem un aromātiskajiem amīniem ir strukturālā atšķirība starp abiem savienojumiem. Alifātiskie amīni ir amīnu savienojumi, kuros slāpeklis ir saistīts tikai ar alkilgrupām, un aromātiskie amīni ir amīnu savienojumi, kuros slāpeklis ir saistīts vismaz ar vienu no arilgrupām. Šī strukturālā atšķirība noved pie visām citām to īpašību atšķirībām, piemēram, reaktivitātes, skābuma un stabilitātes.
Kas ir alifātiskās amīnas?
Alifātiskajos amīnos slāpeklis ir tieši saistīts tikai ar alkilgrupām un ūdeņraža atomiem. Alkilgrupu skaits svārstās no viena līdz trim. Atkarībā no pievienoto alkilgrupu skaita tos sauc par “primārajiem amīniem” (tikai viena alkilgrupa -1 o), “sekundārajiem amīniem” (divas alkilgrupas - 2 o) un “terciārajiem amīniem” (trīs alkilgrupas - 3 o).
Visi alifātiskie amīni ir vājas bāzes, piemēram, amonjaks, taču tās ir nedaudz stiprākas bāzes nekā amonjaks. Viņiem visiem ir gandrīz vienāds bāzes stiprums Pkb = 3-4. Bāziskums palielinās, kad ūdeņraža grupas uz slāpekļa atoma tiek aizstātas ar alkilgrupām. Terciārie amīni ir vairāk pamata nekā primārie un sekundārie amīni.
Ja slāpeklis ir viens no gredzena atomiem, tos sauc par heterocikliskiem amīniem. Piperidīns un pirolidīns ir divi alifātisko heterociklisko amīnu piemēri.
Pirolidīns
Kas ir aromātiskās amīnas?
Aromātiskajos aminos slāpeklis ir tieši piesaistīts vismaz vienam benzola gredzenam. Atkarībā no slāpekļa atomam piesaistīto grupu skaita tie tiek klasificēti kā “primārie”, “sekundārie” un “terciārie” amīni. “Arilamīni” ir vēl viens aromātisko amīnu nosaukums. Līdzīgi alifātiskajiem amīniem primārie un sekundārie aromātiskie amīni var veidot starpmolekulāras ūdeņraža saites. Tāpēc primāro un sekundāro amīnu viršanas temperatūras ir salīdzinoši augstākas nekā terciārajiem amīniem.
Ir heterocikliski aromātiskie amīni; pirols un piridīns viņiem ir divi piemēri.
Pyrydine
Kāda ir atšķirība starp alifātiskajām un aromātiskajām amīnām?
• Struktūra:
• Alkilamīnos nav benzola gredzenu, kas ir tieši saistīti ar slāpekļa atomu.
• Bet aromātiskajos amīnos vismaz viens benzola gredzens ir tieši piesaistīts slāpekļa atomam.
• Alifātiskajiem amīniem var būt aromātiski gredzeni, ja vien slāpeklis ir tieši saistīts ar oglekļa atomu.
• pamatīgums:
• Alifātiskie amīni ir stiprākas bāzes nekā aromātiskie amīni. Tas galvenokārt ir saistīts ar katjona stabilitāti, kas veidojas pēc jonizācijas. Citiem vārdiem sakot, alkilamonija joni ir stabilāki nekā arilamonija joni. Tā kā alkilgrupas ir elektronus atbrīvojošas grupas un tādējādi daļēji delokalizē slāpekļa atoma pozitīvo lādiņu.
• Alifātiskie heterocikliskie amīni ir arī stiprākas bāzes nekā aromātiskie heterocikliskie amīni.
• Piemēri
• Alifātisko heterociklisko amīnu piemēri ir piperidīns un pirolidīns.
• Heterociklisko aromātisko amīnu piemēri ir pirols un piridīns.
Attēlu pieklājība: Pyrollidine and Pyridine via Wikicommons (Public Domain)
