L-tirozīns pret tirozīnu
Galvenā atšķirība starp l-tirozīnu un tirozīnu ir spēja pagriezt plakano polarizēto gaismu. Tirozīns ir bioloģiski aktīva dabiski sastopama nebūtiska α-aminoskābe. Tas var notikt divās izomēru formās, pateicoties divu dažādu enantiomēru veidošanai ap kirālo oglekļa atomu. Tās ir pazīstamas kā L un D formas vai līdzvērtīgas attiecīgi kreisās un labās puses konfigurācijām. Tiek uzskatīts, ka šīs L un D formas ir optiski aktīvas un rotē plaknes polarizēto gaismu dažādos virzienos, piemēram, pulksteņrādītāja virzienā vai pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Ja plaknes polarizētā gaisma rotē tirozīnu pretēji pulksteņrādītāja kustības virzienam, tad gaisma atklāj levorotāciju un to sauc par l-tirozīnu. Tomēr šeit uzmanīgi jāatzīmē, ka izomēru D un L marķējums nav identisks ar d un l marķējumu.
Kas ir tirozīns?
Tirozīns ir nebūtiska aminoskābe, kas mūsu ķermenī tiek sintezēta no aminoskābes, ko sauc par fenilalanīnu. Tas ir bioloģiski svarīgs organisks savienojums, ko veido amīna (-NH 2) un karbonskābi (-COOH) funkcionālās grupas ar ķīmiskā formula C 6 H 4 (OH) CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Tirozīna galvenie elementi ir ogleklis, ūdeņradis, skābeklis un slāpeklis. Tirozīns tiek uzskatīts par (alfa) α-aminoskābi, jo karbonskābes grupa un aminogrupa ir piesaistīti vienam un tam pašam oglekļa atomam oglekļa skeletā. Tirozīna molekulārā struktūra ir parādīta 1. attēlā.
1. attēls: tirozīna molekulārā struktūra (* oglekļa atoms ir kirāls vai asimetrisks oglekļa atoms un arī alfa-oglekļa atoms)
Tirozīnam ir būtiska loma augu fotosintēzē. Tas darbojas kā celtniecības elements vairāku svarīgu neirotransmiteru sintēzei, kurus sauc arī par smadzeņu ķimikālijām, piemēram, epinefrīnu, norepinefrīnu un dopamīnu. Turklāt tirozīns ir būtisks, lai iegūtu melanīna pigmentu, kas ir atbildīgs par cilvēka ādas nokrāsu. Turklāt tirozīns palīdz arī virsnieru, vairogdziedzera un hipofīzes dziedzeros un regulē to hormonus.
Kas ir l- tirozīns?
Tirozīnam ir četras dažādas grupas ap otro oglekli, un tā ir asimetriska konfigurācija. Arī tirozīns tiek uzskatīts par optiski aktīvu aminoskābi šī asimetriskā vai kirālā oglekļa atoma klātbūtnes dēļ. Šie asimetriskie oglekļa atomi tirozīnā ir parādīti 1. attēlā. Tādējādi tirozīns var radīt stereoizomērus, kas ir izomēru molekulas, kurām ir līdzīga molekulārā formula, bet kuras atšķiras to atomu trīsdimensiju (3-D) virzienos telpā. Bioķīmijā enantiomēri ir divi stereoizomēri, kas nav savstarpēji pārklājami spoguļattēli. Tirozīns ir pieejams divās enantiomēru formās, kas pazīstamas kā L- un D-konfigurācija, un tirozīna enantiomēri ir norādīti 2. attēlā.
2. attēls: tirozīna aminoskābes enantiomēri. Tirozīna enantiomēru L-forma, COOH, NH2, H un R grupas ir izvietotas ap asimetrisko C atomu pulksteņrādītāja kustības virzienā, savukārt D-veida tās ir izvietotas pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Tirozīna L un D formas ir kirālas molekulas, kas var pagriezt polarizētās gaismas plakni dažādos virzienos, piemēram, L formas un D formas var pagriezt plaknes polarizēto gaismu vai nu pa kreisi (l forma), vai pa labi (d- forma).
L- tirozīns un D-tirozīns ir viens otra enantiomēri un tiem ir identiskas fizikālās īpašības, izņemot virzienu, kurā tie rotē polarizēto gaismu. Tomēr D un L nomenklatūra nav izplatīta aminoskābēs, ieskaitot tirozīnu. Viņiem ir arī nepārklājamas spoguļattēla attiecības, un šie spoguļattēli var pagriezt plaknes polarizēto gaismu līdzīgā pakāpē, bet dažādos virzienos. Tirozīna D un L-izomērs, kas rotē plaknes polarizēto gaismu pulksteņrādītāja kustības virzienā, tiek saukts par dekstroratorisku vai d-lizīnu, kas enantiomērs ir apzīmēts (+). No otras puses, tirozīna D un L-izomērs, kas rotē plaknes polarizēto gaismu pretēji pulksteņrādītāja virzienam, tiek saukts par laevorotatory vai l-tirozīnu, kas enantiomērs ir apzīmēts ar Šie,Tirozīna l- un d-formas ir pazīstamas kā optiskie izomēri (2. attēls).
l-tirozīns ir vispieejamākā stabilā tirozīna forma, un d-tirozīns ir sintētiska tirozīna forma, kuru racemizējot var sintezēt no l-tirozīna. l- tirozīnam ir nozīmīga loma cilvēka ķermenī neirotransmiteru, melamīna un hormonu sintēzē. Rūpnieciski l-tirozīnu ražo mikrobu fermentācijas procesā. To galvenokārt izmanto farmācijas un pārtikas rūpniecībā kā uztura bagātinātāju vai pārtikas piedevu.
Kāda ir atšķirība starp l-tirozīnu un tirozīnu?
Tirozīnam un l-tirozīnam ir identiskas fizikālās īpašības, taču tie rotē plakaniski polarizēto gaismu dažādos virzienos. Tā rezultātā l-tirozīnam var būt būtiski atšķirīgas bioloģiskās iedarbības un funkcionālās īpašības. Tomēr ir veikti ļoti ierobežoti pētījumi, lai nošķirtu šos bioloģiskos efektus un funkcionālās īpašības. Dažas no šīm atšķirībām var ietvert
Garša
l-tirozīns: aminoskābju l-formas tiek uzskatītas par bezgaršīgām, Tirozīns: d-formām parasti ir salda garša.
Tāpēc l-tirozīns var būt mazāks / nav saldāks par tirozīnu.
Pārpilnība
l-tirozīns: aminoskābes l-formas, ieskaitot l-tirozīnu, ir visizplatītākā forma dabā. Piemēram, deviņas no deviņpadsmit L-aminoskābēm, kas parasti sastopamas olbaltumvielās, ir dekstroratoriskas, bet pārējās ir rotējošas.
Tirozīns: eksperimentāli novērotās aminoskābju d-formas tika konstatētas ļoti reti.
