Fenils pret benzilu
Gan fenilu, gan benzilu atvasina no benzola, un ķīmijas studenti tos parasti sajauc. Fenilgrupa ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C 6 H 5, turpretī benzilgrupa ir C 6 H 5 CH 2; papildus CH 2 grupa pievienota benzola gredzenu.
Fenilgrupa
Fenilgrupa ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C 6 H 5. To iegūst no benzola, tāpēc tam ir līdzīgas īpašības kā benzolam. Tomēr tas atšķiras no benzola, jo vienā ogleklī nav ūdeņraža atoma. Tātad fenila molekulmasa ir 77 g mol -1. Fenils tiek saīsināts kā Ph. Parasti fenilgrupa ir piesaistīta citai fenilgrupai, atomam vai molekulai (šī daļa ir pazīstama kā aizvietotājs, R grupa, kā parādīts attēlā). Fenila oglekļa atomi ir hibridizēti kā benzols. Visi ogļi var veidot trīs sigmas saites. Divas no sigmas saitēm tiek veidotas ar diviem blakus esošajiem oglekļiem, lai tas radītu gredzena struktūru. Otra sigmas saite veidojas ar ūdeņraža atomu. Tomēr vienā oglekļa gredzenā trešā sigmas saite tiek veidota ar citu atomu vai molekulu, nevis ūdeņraža atomu. Elektroni p orbitālēs pārklājas viens ar otru, veidojot delokalizēto elektronu mākoni. Tāpēc fenilam ir līdzīgi CC saites garumi starp visiem oglekļiem neatkarīgi no tā, vai tiem ir mainīgas viengabala un dubultās saites. Šis CC obligācijas garums ir aptuveni 1,4 Å. Gredzens ir plakans, un starp saitēm ap oglekli ir 120 ° leņķis. Fenilgrupas aizstājēju grupas dēļ mainās polaritāte un citas ķīmiskās vai fizikālās īpašības. Ja aizvietotājs ziedo elektronus gredzena delokalizētajam elektronu mākonim, tos sauc par elektronu donoru grupām (piem., -OCH3, NH 2). Ja aizstājējs piesaista elektronus no elektronu mākoņa, to sauc par elektronu atdalošo aizstājēju. (Piemēram -NO 2, -COOH). Fenilgrupas ir stabilas aromātiskuma dēļ, tāpēc tām nav viegli pakļautas oksidēšanās vai reducēšanās. Turklāt tie ir hidrofobiski un nepolāri.
Benzils
No benzilgrupas formula ir C 6 H 5 CH 2. Tas ir arī benzola atvasinājums. Salīdzinot ar fenilgrupas, benzilgrupas ir CH 2 grupu, kas piesaistīta pie benzola gredzenu. Vēl viens molekulārā daļa (R grupa, kā parādīts attēlā) var tikt pievienota benzilgrupa, izmantojot līmēšanas uz CH 2 oglekļa atomu. Benzilgrupa ir saīsināta kā “Bn”. Benzilgrupas molekulmasa ir 91 g mol -1. Tā kā ir benzola gredzens, benzilgrupa ir aromātiska. Organiskajā ķīmijā mehānismu, Benzyl grupa var veidoties vai nu kā radikālu, carbocation (C 6 H 5 CH 2 +) vai carboanion (C 6 H 5CH 2 -). Piemēram, nukleofilās aizvietošanas reakcijās veidojas benzilgrupa vai katjona starpprodukts. Šo starpproduktu stabilizācija ir augstāka salīdzinājumā ar alkilgrupu vai katjonu. Benzilgrupas reaktivitāte ir līdzīga alilgrupas reaktivitātei. Benzilgrupas organiskajā ķīmijā bieži izmanto kā aizsarggrupas, īpaši, lai aizsargātu karbonskābes vai alkohola funkcionālās grupas.
Kāda ir atšķirība starp fenilu un benzilu?
• molekulārā formula no fenilgrupas ir C 6 H 5 tā kā, benzilgrupas, tas ir C 6 H 5 CH 2.
• Benzyl ir papildu CH 2 grupu, salīdzinot ar fenilgrupu.
• In fenilgrupas, benzola gredzens ir piestiprināts tieši pie aizvietojošās molekulu vai atomu, bet benzilgrupas, CH 2 grupa padara savienojumu ar citu molekulu vai atomu.
