Karboksilskābe pret alkoholu
Karboksilskābes un spirti ir organiskas molekulas ar polārām funkcionālām grupām. Abiem piemīt spēja izveidot ūdeņraža saites, kas ietekmē to fizikālās īpašības, piemēram, viršanas temperatūru.
Karboksilskābe
Karbonskābes ir organiskie savienojumi ar funkcionālo grupu –COOH. Šī grupa ir pazīstama kā karboksilgrupa. Karboksilskābes vispārējā formula ir šāda.
Vienkāršākajā karbonskābes tipā R grupa ir vienāda ar H. Šī karbonskābe ir pazīstama kā skudrskābe. Turklāt R grupa var būt taisna oglekļa ķēde, sazarota ķēde, aromātiska grupa utt. Etiķskābe, heksānskābe un benzoskābe ir daži no karbonskābju piemēriem. IUPAC nomenklatūrā karbonskābes tiek nosauktas, nometot alkāna nosaukuma galīgo e, kas atbilst skābes garākajai ķēdei, un pievienojot –skābi. Vienmēr karboksilogleklim piešķir numuru 1. Karboksilskābes ir polāras molekulas. –OH grupas dēļ tie var veidot spēcīgas ūdeņraža saites savā starpā un ar ūdeni. Tā rezultātā karbonskābēm ir augstas viršanas temperatūras. Turklāt karbonskābes ar mazāku molekulmasu viegli izšķīst ūdenī. Tomēr, palielinoties oglekļa ķēdes garumam,šķīdība samazinās. Karboksilskābju skābums svārstās no pKa 4-5. Tā kā tie ir skābi, tie viegli reaģē ar NaOH un NaHCO3 šķīdumi, lai izveidotu šķīstošus nātrija sāļus. Karboksilskābes, piemēram, etiķskābe, ir vājas skābes, un tās pastāv līdzsvarā ar tās konjugāta bāzi ūdens vidē. Tomēr, ja karbonskābēm ir elektronu atdalošās grupas, piemēram, Cl, F, tās ir skābas nekā neaizvietotā skābe.
Alkohols
Alkohola saimei raksturīga –OH funkcionālās grupas (hidroksilgrupa) klātbūtne. Parasti šī –OH grupa ir piesaistīta sp 3hibridizēts ogleklis. Vienkāršākais ģimenes loceklis ir metilspirts, ko sauc arī par metanolu. Spirtus var klasificēt trīs grupās kā primāros, sekundāros un terciāros. Šīs klasifikācijas pamatā ir oglekļa aizstāšanas pakāpe, pie kuras hidroksilgrupa ir tieši piesaistīta. Ja ogleklim ir pievienots tikai viens cits ogleklis, tiek uzskatīts, ka ogleklis ir primārais ogleklis un alkohols ir primārais alkohols. Ja ogleklis ar hidroksilgrupu ir piesaistīts diviem citiem ogļiem, tad tas ir sekundārais alkohols un tā tālāk. Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru spirti tiek nosaukti ar piedēkli –ol. Pirmkārt, jāizvēlas garākā nepārtrauktā oglekļa ķēde, pie kuras hidroksilgrupa ir tieši piesaistīta. Tad attiecīgā alkāna nosaukums tiek mainīts, nometot galīgo e un pievienojot sufiksu ol.
Spirtiem ir augstāka viršanas temperatūra nekā attiecīgajiem ogļūdeņražiem vai ēteriem. Iemesls tam ir starpmolekulāra mijiedarbība starp spirta molekulām, saistoties ar ūdeņradi. Ja R grupa ir maza, spirti sajaucas ar ūdeni, bet, tā kā R grupa kļūst lielāka, tā mēdz būt hidrofobiska. Spirti ir polāri. CO saite un OH saites veicina molekulas polaritāti. OH saites polarizācija padara ūdeņradi daļēji pozitīvu un izskaidro spirtu skābumu. Spirti ir vājas skābes, un skābums ir tuvu ūdenim. –OH ir slikta aiziešanas grupa, jo OH - ir spēcīga bāze.
Kāda ir atšķirība starp karbonskābi un spirtu?
• Karbonskābes funkcionālā grupa ir –COOH, bet spirtā –OH.
• Kad abas grupas atrodas vienā molekulā, prioritāte tiek piešķirta karbonskābei nomenklatūrā.
• Karboksilskābēm ir augstāks skābums salīdzinājumā ar attiecīgajiem spirtiem.
• Karboksilgrupa un –OH grupa dod raksturīgas virsotnes IR un KMR spektros.
