Atšķirība Starp Karbokāciju Un Karbanionu

2024 Autors: Mildred Bawerman | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2024-01-09 22:10

Karbokācija vs Karbanions

Galvenā atšķirība starp karbokāciju un karboanionu ir to lādiņi; tās abas ir organiskas molekulāras sugas ar pretējiem lādiņiem. Karbokācija ir pozitīvi lādēts jons, un karboanions ir negatīvi lādēts jons. To stabilitāte ir atkarīga no vairākiem faktoriem, un daži no tiem ir ļoti svarīgi citu ķīmisko savienojumu sintēzē.

Kas ir karbokācija

Karbokācija ir ķīmiska suga, kas nes pozitīvu oglekļa atoma lādiņu. Tās nosaukums dod skaidru priekšstatu, ka tas ir katijons (pozitīvs jons), un vārds carbo attiecas uz oglekļa atomu. Karbokācija ietver vairākas kategorijas; primārā karbokācija, sekundārā karbokācija un terciārā karbokācija. Tos klasificē pēc alkilgrupu skaita, kas pievienotas pozitīvi uzlādētajam oglekļa atomam. To stabilitāte un reaktivitāte mainās atkarībā no šiem aizstājējiem.

Karbokācijas stabilitātes tendence

Kas ir Carbanion

Karboanions ir organiska molekulāra suga ar negatīvu elektrisko lādiņu, kas atrodas uz oglekļa atoma. Citiem vārdiem sakot, tas ir anjons, kurā oglekļa atomam ir nedalīts elektronu pāris ar trim aizvietotājiem. Tā kopējais valences elektronu skaits ir vienāds ar astoņiem. Tie veidojas, noņemot pozitīvi lādētas grupas vai atomus no neitrālas molekulas. Tie ir ļoti svarīgi kā ķīmiski starpprodukti citu vielu, piemēram, plastmasas un polietilēna (vai polietilēna) sintezēšanai. Mazākā carbanoin ir "methide ion" (CH ₃ ^-); veidojas no metāna (CH ₄), zaudējot protonu (H ^-).

Kāda ir atšķirība starp karbokāciju un karbanionu?

Karbokācijas un karbaniona raksturojums

Karbokācija: Karbokācija ir hibridizēta sp ², un tukšā p-orbitāle atrodas perpendikulāri trīs aizvietotu grupu plaknei. Tāpēc tam ir trigonāla plakana molekulārā struktūra. Karbokācijai ir nepieciešams viens elektronu pāris, lai pabeigtu oktetu. Viņi var reaģēt ar nukleofiliem, var tikt deprotonēti no pi-saites un var atkārtoti izkārtoties vienā un tajā pašā sugā.

Karbanions: alkilkarboanjonam ir trīs savienojošie pāri un viens vientuļais pāris; tātad tā hibridizācija ir sp ^3, un ģeometrija ir piramīdveida. Alilgrupas vai benzilkarboaniona ģeometrija ir plakana, un hibridizācija ir sp ². Oktets ir pabeigts karboanjona oglekļa atoma vistālākajā orbītā, un tas reaģē ar elektrofiliem kā nukleofils.

Stabilitāte:

Karbokācija: Karbokācijas stabilitāte ir atkarīga no dažādiem faktoriem. Tas ir stabilāks, ja pie pozitīvā oglekļa atoma ir piesaistītas vairāk –R grupas. Tāpēc terciārā karbokācija ir salīdzinoši stabila nekā primārā.

Rezonanses struktūras arī palielina stabilitāti.

Karbanions: karboaniona stabilitāte ir atkarīga no vairākiem faktoriem; Karbanjona oglekļa elektronegativitāte, rezonanses efekts, piesaistītā aizstājēja izraisītā induktīvā iedarbība un stabilizācija> C = O, –NO2 un CN grupās, kas atrodas uz karbanjona oglekļa

Definīcijas:

Indukcijas efekts: eksperimentāli var novērot lādiņa pārnešanas caur molekulas atomu ķēdi efektu, kā rezultātā saitē rodas pastāvīgs dipols.

Karbokācijas un karbaniona piemēri

Karbokācija:

Primārā karbokācija:

Primārajā (1 °) karbokācijā pozitīvi uzlādētais oglekļa atoms ir piesaistīts tikai vienai alkilgrupai un diviem ūdeņraža atomiem.

Sekundārā karbokācija:

Sekundārā (2 °) karbokācijā pozitīvi uzlādētais oglekļa atoms ir piesaistīts divām citām alkilgrupām (kas var būt vienādas vai atšķirīgas) un vienam ūdeņraža atomam.

Terciārā karbokācija:

Terciārā (3 °) karbokācijā pozitīvais oglekļa atoms ir piesaistīts trim alkilgrupām (kas var būt jebkura to pašu vai dažādu kombinācija), bet nav ūdeņraža atomu.

Karbanions:

Karboanions tiek klasificēts arī trīs kategorijās tāpat kā karbokanions; primārais karboanions, sekundārais karboanions un terciārais karboanions. Tas tiek darīts, pamatojoties arī uz anjona oglekļa atomam piesaistīto –R grupu skaitu.