Galvenā atšķirība - induktīvais efekts pret mezomerisko efektu
Induktīvais efekts un mezomeriskais efekts ir divu veidu elektroniskie efekti daudzatomu molekulās. Tomēr induktīvais efekts un mezomeriskais efekts rodas divu dažādu faktoru dēļ. Piemēram, induktīvais efekts ir σ saišu polarizācijas rezultāts, un mezomeriskais efekts ir ķīmiskā savienojuma aizstājēju vai funkcionālo grupu rezultāts. Dažās sarežģītās molekulās var būt gan mezomērs, gan induktīvs efekts.
Kas ir induktīvais efekts?
Induktīvais efekts ir elektronisks efekts polārajās molekulās vai jonos σ saišu polarizācijas dēļ. Galvenais induktīvās ietekmes cēlonis ir elektroinegativitātes atšķirība starp atomiem saites abos galos. Tas rada zināmu saites polaritāti starp diviem atomiem. Lielākā daļa elektronegatīvo atomu saista elektronus sevī, un tas rada saites polarizāciju. Daži piemēri ir OH un C-Cl saites.
Ūdens Dipols
Kas ir mezomeriskais efekts?
Mezomeriskais efekts rodas ķīmiskā savienojuma aizstājēju vai funkcionālo grupu dēļ, un to apzīmē ar burtu M. Šis efekts ir kvalitatīva metode, kā aprakstīt aizvietotāju vai atdalošo elektronu īpašības, pamatojoties uz attiecīgajām rezonanses struktūrām. Tas ir pastāvīgs efekts ķīmiskajos savienojumos, kas sastāv no vismaz vienas divkāršās saites un citas dubultās saites vai vientuļa pāra, kas atdalīta ar vienu saiti. Mesomerisko efektu var klasificēt kā “negatīvu” un “pozitīvu”, pamatojoties uz aizstājēja īpašībām. Efekts ir pozitīvs (+ M), ja aizvietotājs ir elektronu atbrīvojoša grupa, un ietekme ir negatīva (-M), ja aizvietotājs ir elektronu izstumjošā grupa.
Kāda ir atšķirība starp induktīvo efektu un mezomerisko efektu?
Īpašības:
Induktīvais efekts: Induktīvais efekts ir pastāvīgs polarizācijas stāvoklis. Ja starp diviem dažādiem atomiem ir sigmas saite (kad abu atomu elektronegatīvās vērtības nav līdzīgas), elektronu blīvums starp šiem diviem atomiem nav vienmērīgs. Elektronu blīvums ir blīvāks pret elektronegatīvāku atomu. Lai gan tas ir pastāvīgs efekts, tas ir samērā vājš, un tāpēc to var viegli pārspēt citi spēcīgi elektroniskie efekti.
Mesomeriskais efekts: Mesomeriskais efekts tiek radīts elektronu delokalizācijas dēļ. To var pārnest pa jebkuru oglekļa atomu skaitu konjugētā sistēmā. To var uzskatīt par pastāvīgu polarizāciju, kas galvenokārt sastopama nepiesātinātās ķēdēs.
Ietekmējošie faktori:
Induktīvā ietekme: Elektronegativitātes starpība starp diviem saites atomiem tieši ietekmē induktīvo efektu. Turklāt tā ir no attāluma atkarīga parādība; tāpēc obligāciju garums ir arī vēl viens ietekmējošs faktors; jo lielāks attālums, vājāks efekts.
Mesomeriskais efekts: Mesomeriskais efekts ir pastāvīgs efekts, kas atkarīgs no ķīmiskā savienojuma aizstājējiem vai funkcionālajām grupām. Tas ir atrodams ķīmiskajos savienojumos, kas satur vismaz vienu dubulto saiti un vēl vienu dubulto saiti vai vientuļo pāri, kas atdalīti ar vienu saiti.
Kategorijas:
Induktīvais efekts: Induktīvo efektu iedala divās kategorijās, pamatojoties uz to elektronu izstumjošo vai atbrīvojošo efektu attiecībā uz ūdeņradi.
Negatīvā induktīvā ietekme (-I):
Grupas vai atomi, kuriem piemīt elektronu izstumšanas īpašības, izraisa negatīvu induktīvo efektu. Daži piemēri ir uzskaitīti zemāk, ņemot vērā –I efekta samazināšanās secību.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Pozitīvs induktīvais efekts (-I):
Grupas vai atomi, kuriem piemīt elektronu atbrīvojošas īpašības, rada pozitīvu induktīvo efektu. Daži piemēri ir uzskaitīti zemāk, atbilstoši + I efekta samazināšanās secībai.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Mesomeriskais efekts:
Pozitīvs mezomeriskais efekts (+ M):
Ja aizvietotāju var uzskatīt par elektronu atbrīvojošu grupu, pamatojoties uz rezonanses struktūrām, efekts ir pozitīvs (+ M).
+ M aizvietotāji: alkohols, amīns, benzols
Negatīvs mezomeriskais efekts (- M):
Ja aizvietotājs ir elektronu atdalošā grupa, mezomēra efekts ir negatīvs (-M)
–M aizvietotāji: acetil (etanoil), nitrils, nitro
