Galvenā atšķirība - alkilēšana pret acilēšanu
Alkilēšana un acilēšana ir divas elektrofilās aizvietošanas reakcijas organiskajā ķīmijā. Galvenā atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu ir grupa, kas iesaistīta aizstāšanas procesā. Alkilēšanas procesā alkilgrupa tiek aizvietota, turpretim acilgrupa acilēšanas laikā ir aizvietota ar citu savienojumu. Kad šī aizstāšana notiek benzola gredzenā katalītiskos apstākļos, to sauc par “Friedel-craft acilēšanu / alkilēšanu”.
Kas ir alkilēšana?
Alkilgrupas pārvietošana no vienas molekulas uz otru ir pazīstama kā “alkilēšana”. Pārnestā alkilgrupa var būt alkilkarbokācija, brīvais radikāls, karbanions vai karabīns. Alkilgrupa ir daļa no molekulas ar vispārīgo formulu C n H 2 n +1 (n - ir vesels skaitlis, tas ir vienāds ar skaitu ogleklis alkilgrupas).
Kas ir acilēšana?
Acilgrupas pievienošanas process ķīmiskajam savienojumam ir pazīstams kā acilēšana. Acilējošais līdzeklis ir ķīmiskais savienojums, kas nodrošina acilgrupu šajā procesā. Acilēšanas līdzekļu piemēri ir; acilhalogenīdi, acetilhlorīdi.
Kāda ir atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu?
Alkilēšanas un acilēšanas definīcija:
Alkilēšana: alkilēšana ir alkilgrupas pārvietošana no vienas molekulas uz citu molekulu.
Acilēšana: Acilēšana ir acilgrupas pievienošanas process ķīmiskajam savienojumam.
Aģenti:
Alkilēšana:
Alkilēšanas līdzekļu piemēri ir;
- Alkilkarbokācijas
- Brīvais radikāls
- Karbanjoni
-
Karabīnes
Galvenā atšķirība - alkilēšana pret acilēšanu
Acilēšana:
Acilhalogenīdus visbiežāk izmanto kā acilējošos līdzekļus; tie ir ļoti spēcīgi elektrofili, ja tos apstrādā ar dažiem metāla katalizatoriem.
Acilhalogenīdi:
Ethanoil hlorīds CH 3- CO-Cl
Karboksilskābju acilanhidrīdi
Alkilēšanas un acilēšanas mehānisms:
Alkilēšana:
Benzola alkilēšana: Šajā reakcijā ūdeņraža atoms benzola gredzenā tiek aizstāts ar metilgrupu.
Acilēšana:
Benzola acilēšana: Šajā reakcijā ūdeņraža atoms benzola gredzenā tiek aizstāts ar CH 3 CO- grupu.
Alkilēšanas un acilēšanas pielietojums:
Alkilēšana:
Naftas rafinēšanas procesā: izobutēna alkilēšanu ar olefīniem izmanto naftas uzlabošanai. Tā ražo sintētiskus aliklātus kam C 7 -C 8 ķēdes. Tos izmanto kā augstākās klases benzīna maisīšanas krājumus.
Medicīnā: zāļu klasi, ko sauc par “alkilējošiem antineoplastiskiem līdzekļiem”, alkilēšanas procesā izmanto ķīmijterapijas lietojumos. To veic, DNS alkilējot ar zālēm, lai bojātu vēža šūnu DNS.
Acilēšana:
Bioloģijā:
Olbaltumvielu acilēšana: Pēc translācijas olbaltumvielu modifikācija tiek veikta, piesaistot funkcionālās grupas caur acilsaitēm.
Taukskābju acilēšana: tas ir taukskābju pievienošanas process konkrētām aminoskābēm (miristoilēšana vai palmitoilēšana).
Alkilēšanas un acilēšanas ierobežojumi:
Alkilēšana:
- Ja alkilēšanā izmanto halogenīdus, tam jābūt alkilhalogenīdam. Vinila vai arilhalogenīdus nevar izmantot, jo to starpposma karbokācijas nav ļoti stabilas.
- Šī reakcija ietver karbokācijas pārkārtošanas procesu, un izveidosies cits produkts.
- Polialkilēšana: vairāk nekā vienas alkilgrupas piestiprināšana pie gredzena. To var kontrolēt, pievienojot pārmērīgu benzola daudzumu.
Acilēšana:
- Acilēšana rada tikai ketonus. Tas ir saistīts ar HOCl sadalīšanos CO un HCl paredzētajos reakcijas apstākļos.
- Tikai aktivētie benzoli ir reaktīvi acilēšanas procesā. Šajā gadījumā benzoliem jābūt reaktīviem nekā monohalobenzolam.
- Ja ir arilamīnu grupas, Luisa skābes katalizators (AlCl 3) var veidot kompleksu, padarot tos ļoti nereaktīvus.
- Ja ir amīna un spirta grupas, tās var dot N vai O acilēšanu vajadzīgās gredzena acilēšanas vietā.
Acil grupas definīcija:
Funkcionālā grupa, kas satur divkāršo saista skābekļa atomu un alkilgrupu ar oglekļa atomu (RC = O). Organiskajā ķīmijā skābju grupas parasti iegūst no karbonskābēm. Aldehīdi, ketoni un esteri satur arī acilgrupas.
